奄美群島を舞台に、元映画館主の男と彼を慕う青年とが移動映写で島々を巡りながら織りなす人間模様を、ロード・ムービー風に描いた人情喜劇。「男はつらいよ」に変わって松竹の正月番組をつとめるシリーズの第2弾で、今回は名画の引用より、劇中で主人公が唄う映画から生まれた名曲の引用に重点が置かれている。また、主人公ふたりを除くキャストは一新され、主人公の姓も白銀から銀に変更されるなど、厳密には前作の設定を踏襲していない。監督と原作は前作と同じ山田洋次。脚本は山田と朝間義隆の「釣りバカ日誌9」のコンビが共同で執筆。撮影は「男はつらいよ 寅次郎ハイビスカスの花 特別篇」で新撮部分を手がけた長沼六男が担当した。主演は「釣りバカ日誌9」の西田敏行と「寅次郎ハイビスカスの花 特別篇」の吉岡秀隆。ヒロインには「病は気から 病院へ行こう2」以来5年ぶりの映画出演となる小泉今日子と、「新 居酒屋ゆうれい」の松坂慶子がふんしている。